Dès 1877, l'agence se met au service du patronat pour briser le mouvement syndical naissant dans tout le pays. Ses agents sont payés pour infiltrer les syndicats et les usines. Les ouvriers les appelaient « les Pinkerton sanguinaires »2. L'agence contribue à éliminer les Molly Maguires — une association secrète de mineurs — dont vingt seront exécutés et des dizaines emprisonnés. L'agence pourrait aussi, lors de la répression de la grève des mineurs de Schuylkill (Pennsylvanie), être impliquée dans les meurtres de trois syndicalistes3.
Après la mort de leur père, les deux fils d'Allan, Robert et William Pinkerton, poursuivent les activités de l'agence, qui s'illustrera parfois par des opérations peu glorieuses.
Leur implication la plus connue fut le massacre de Haymarket Square à Chicago le 3 mai 1886. Les Pinkertons s'étaient infiltrés parmi les ouvriers grévistes des usines de Chicago et étaient présents lors de la manifestation du 3 mai. Après l'affrontement sanglant entre les grévistes et les forces de l'ordre, les Pinkertons ont été accusés par de nombreux ouvriers d'avoir sciemment déclenché l'affrontement. C’est cet événement qui va lancer les journées de grèves internationales du 1er mai4. Huit dirigeants syndicaux seront arrêtés, quatre seront pendus et un se suicidera5. Ils sont surnommés « les martyrs de Haymarket ».
Partager