Je comprend ta position, mais je ne sais pas. Je suis mitigé.
D'expérience, migrer sur une version plus récente de visual studio n'est jamais très douloureuse. 90% du temps il n'y a rien à faire. Upgrader l'IDE ou le compilateur n'implique pas un rework du code, mais cela permet de profiter des améliorations de l'IDE en général, et du langage en particulier.
De plus, rester à jour au niveau de l'environnement de dev permet aux développeurs de rester à jour eux aussi, ce qui est bon pour tout le monde.
Ensuite, dans la majorité des cas, on travaille en contexte concurrentiel: si notre soft n'est pas au moins aussi bon que ceux des concurrents, les clients vont finir par aller voir ailleurs. Rester à jour au niveau technique permet d'améliorer constamment le produit, et donc de rester compétitif.
Enfin, si l'on parvient à maintenir correctement un logiciel tout en faisant évoluer l'environnement de dev, ça permet de repousser l'infernale échéance du refactoring, voir de l'abandon pur et simple du soft.
Après certes, il doit bien y avoir des cas où le jeu n'en vaut pas la chandelle. Mais je pense que ce sont des cas particuliers. J'ai un peu travaillé dans des banques par exemple, et après avoir bien observé et bien réfléchi, je suis aujourd'hui persuadé que leur légendaire conservatisme est, en grande partie, une erreur.
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