Salut,
Ca, je sais faire.
Je suis développeur indépendant, donc je peux pas tout te dire. Mais quelques pistes :
- gestion de l'upload des fichiers : Apache Uploadfile
- balise <input type='file' ... /> pour définir le fichier à uploader
- coté serveur, lecture du fichier par le inputstream du servlet, et enregistrement dans le répertoire voulu avec nom de fichier généré par index à partir de la date... par contre l'extension, il est conseillé de la garder (.doc, .gif etc) afin de savoir quel type de fichier tu as en face de toi.
Pour la deuxième partie, si j'ai bien compris :
- une image en lien
<a href=...><img src=... /></a>
- un bout de script qui affiche un message de choix lors du clic sur l'image
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