Salut.
Bon, tout d'abord, à titre personnel, je déconseilles absolument l'utilisation de with pour une raison assez simple : dans le corps du with, JavaScript va essayer d'attribuer l'argument du with avec chaque instruction, le problème est que si l'on reprend ton exemple, que va-t-il se passer d'après toi si tu invoques une propriété / méthode qui soit commune à window et document.poster ?
Je te conseilles donc plutôt si tu tiens absolument à ne pas répéter document.posteur (ce qui se justifie tout à fait si tu fais souvent référence à cet objet) de stocker cet objet dans une variable :
var ref = document.posteur;
comme ça, tu sais exactement à quel objet tu fais référence en appelant des propriétés ou méthodes.
Bref, concernant ton problème, c'est un grand classique. Tu appelles certainement les fonctions de ta barre d'outils sur le onclick des boutons associés. Le problème, c'est que le onclick donne le focus à ce bouton, donc le texte sélectionné perd le focus et n'est donc plus sélectionné 
La solution est de passer par l'événement onmousedown, qui devra systématiquement renvoyer false pour que le texte garde le focus et reste sélectionné !
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