Bonjour à tous et merci d'avance de consacrer un peu de votre temps à mes petites questions

Je souhaiterais me lancer dans un *vaste* projet, bien au dessus de ce sur quoi j'ai jamais travaillé.

L'idée est de créer un programme "client-serveur" d'échange de fichiers (non rien d'illégal rassurez-vous ).

Côté serveur: une base de donnée centraliserait les fichiers qui sont "uploadés" sur le serveur (pourquoi une BDD ? parce qu'à mon sens cela permet un suivi plus pointu et ça me semble pertinent pour conserver le nombre de téléchargement, mettre en place un système de vote et gérer des membres )
Côté client: une GUI permettant de lister les fichiers avec un système de rating, de preview, de tag, du tri et d'autres petites fonctionnalités toujours sympas.

Maintenant place aux questions:
Selon vous, est-il utile/conseillé/nécessaire de coder un "serveur" à proprement parler (qui s'interfacerait avec la base de données par exemple), ou est-ce qu'il existe des APIs / frameworks / librairies qui permettent de s'interfacer simple avec une base de données (MySQL pour le coup) ? J'imagine que oui, mais dans ce cas que me conseilleriez-vous ?
Il faudrait que l'ensemble soit multi-plateforme, j'ai des notions de C/C++, je maitrise les langages de scripting shell, je me pose donc la question de savoir si je dois m'orienter vers une association type:
C++ / Qt|FLTK|wxwidget|Autre / Mysql
Python / ??? / Mysql

Pour cette dernière option tout est très flou, chaque client devra-t-il installer python (à l'instar de java et sa machine virtuelle) pour faire fonctionner le programme (tandis que livrer les librairies adéquates devrait suffire pour le programme en c++) ?

J'ai notamment consulté ce sujet c'est lui qui m'a donné l'idée du python.

Qu'en pensez-vous, que me conseilleriez-vous sachant que c'est la première fois que je me penche sur un projet de cette envergure ?

Merci d'avance de vos conseils avisés