Hou là 
Alors, pour GWT et ses URL, faut voir si ton bout de code est coté serveur ou doit être traduit par le compilateur GWT en javascript. Tu te doute bien que traduit comme tu le veux, javascript n'aura jamasi accès au contenu de classloader pour des raisons évidentes de sécurité.
Maintenant, à supposer que ce code est destiné à un bout de code qui reste coté serveur (désolé, je ne connais pas des masses GWT), ta logique est mauvaise.
Pour récupérer l'emplacement du fichier, à supposer que cet emplacement existe (et oui, si Files/User"+idUser+"/test.owl se trouve dans un .jar ça ne marchera pas), le code correcte est
File fichier = new File (this.getclass.getClassLoader().getResource(nomDeLaResource).toURI());
Bien sûr, c'est destiné à être utilisé pour des ressources (tout ce qui est soit dans tes jar, soit dans le WEB-INF/classes)
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