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Il n'y a pas une option pour le lancer en stand-alone ?

Tu mets un point d'arrêt dans VS.
Tu configures ton projet de la Dll pour lancer Tomcat lors du démarrage d'une session de debugging.
Tu lances le débogueur avec F5.
Le programme s'arrêtera...

Je ne vois pas trop le rapport entre votre problème initial et les mutex.
Pour faire une capsule RAII, un objet avec un constructeur et un destructeur fait l'affaire.

Pour votre problème initial,...

MessageBox pour logger des entrées de fonction, c'est un peu lourd, vous trouvez pas ?
Un OutputDebugString https://msdn.microsoft.com/fr-fr/library/windows/desktop/aa363362%28v=vs.85%29.aspx, c'est...