Chargement Piece jointe dans Logiciel Messagerie

Bonjour !
En ce moment je code un site en PHP/JAVASCRIPT, et je bute sur un problème. En effet j'ai un tableau de plusieurs lignes avec 2 images dedans, j'aimerais pouvoir sélectionner une ligne et pouvoir la coller en l'état dans le logiciel de messagerie natif du poste utilisateur (qui est un outlook sur Win7).
Mon problème est que je ne sais pas comment faire, j'aimerais au moins pour m'avancer pouvoir charger des pièces jointes dans le logiciel, l'action est possible je pense car si on fait un clique droit sur un fichier et envoyer vers "destinataire" cela charge le fichier.
Donc voila si quelqu'un peut m'aider ou même m'aiguiller vers une solution ou un autre langage web.
Le fait d'utiliser le Outlook natif du poste est un "impératif" pour mon projet.
Merci beaucoup !