Construction de l'arborescence serveur dans un fichier JSON

Bonjour à tous,
Lors de l'envoi d'une page ( jsp + javascript ) je dois également fournir un fichier JSON correspondant à une arborescence sur le serveur ( cette arbo est un ensemble de répertoires et sous-rep. avec fichiers .JPG ou .PNG ).
En phase de dev. j'ai un fichier json statique ( construit à la main ) qui suffit à mes besoins.
Mais par la suite, l'arbo sera spécifique à chaque utilisateur, donc je dois fournir de manière dynamique, une arbo correspondant à la racine ( root ) attribuée à l'utilisateur en question.
Donc, le contexte posé, plusieurs questions :

1. Cette arbo doit-elle être crée dans tomcat/webapps/monappli ou totalement à l'extérieur ( par ex. /usr/local ) ?
2. Comment, dans ma servlet, récupérer une arborescence en fournissant la racine du path ( par ex. /usr/local/json/ ) . Je ne vois pas de classe/méthode java susceptible d'effectuer cette tache. Il y aurai peut-être la possibilité d'effectuer un appel système et de traiter le retour : mais çà me semble lourdingue.
3. Dans une deuxième étape, cette arbo obtenue ( objet java ) doit être transformée en fichier JSON. Parmi les libs JSON en java, quelle est la mieux adaptée.

Si quelqu'un veut bien me soumettre des pistes à explorer.;)