Reverse proxy et SSL

Bonjour,
J'ai un petit soucis, mais pour le résoudre, je voudrais essayer de comprendre "comment ça doit marcher dans un monde idéal".
Je suis développeur et pas très habitué à la partie "infra".
Alors voilà, sur mon serveur j'ai un "reverse proxy" d'un côté et des applications web de l'autre. Mon reverse proxy écoute sur les ports 80 et 443 (ssl) et mon application web écoute sur un autre port (8080)
Ce n'est pas moi qui ait développé l'application web, donc je préfère éviter, autant que possible, de modifier son code.
L'application web peut se configurer pour "activer le ssl".

Quand je l'active, les liens générés à l'intérieur de l'application sont sous la forme https:// et si je le désactive, ils sont sous la forme http://

Quand je l'active, l'application détecte que je ne suis pas en ssl et me fait une redirection vers le port 443 (qui arrive sur le reverse proxy, qui renvoie à l'application) et j'ai une boucle infini de redirection (erreur http)
Quand je le désactive, j'ai des problèmes de mixed content et les feuilles de style et fichiers javascript ne sont pas chargés.

Je voudrais donc savoir comment ça devrait fonctionner "normalement" pour comprendre ce qui merde.

Merci,

Axel