Trier les doublons

Bonjour,
Je recherche une technique pour trier des doublons dans une liste de manière assez spéciale.
Je possède une liste de répondant et je veux vérifier que je n'ai pas deux adresses identiques, et si j'ai deux adresses identiques, ne garder que celle qui a la date la plus vieille.
J'ai bidouillée deux trois techniques mais ma liste est tellement lourde (34 000) que ça prend un temps fou.

j'ai fait pas mal de trucs dans le code donc difficile de tout résumer ici...
Cependant j'ai déjà redéfini le Equal de mes répondants.
Code:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 @Override public boolean equals(Object obj) { if ((obj == null) || (getClass() != obj.getClass())) { return false; } else { Recipient objectRecipient = (Recipient) obj; String r1 = StringManager.replaceALlCharacters(getAddress()).toLowerCase(); String r2 = StringManager.replaceALlCharacters(objectRecipient.getAddress()).toLowerCase(); if (!StringManager.isStringEqualsString(r1, r2)) { return false; } } return true; }
Donc j'aurais besoin d'une méthode un peu magique qui me permette de faire ça... genre le Set, mais j'ai pas l'impression que je puisse choisir quel élément je supprime. et moi j'ai besoin de supprimer le plus vieux.. Parce que tout tester "à la main", ça me prend des plomb, et j'ai besoin que ça soit un minimum rapide.

Voilà voilà, merci d'avance, et bonne journée !

J'espère que c'est assez clair, je répondrais a tout si il y a besoin de précisions.