Architecture et développement d'appli web

Bonjour,

Je souhaite développer (ou plutôt faire développer ;-) une appli web de gestion de contacts.

Le cahier des charges est simple : être aussi complète que l'appli Windev/Access que l'on utilise aujourd'hui, mais être bien plus ergonomique, et si possible utilisable en-ligne (et hors-ligne aussi bien sûr).

Je pense donc faire (faire) une appli web, qui puisse fonctionner hors-connexion.
Comme on utilise GoogleApps, j'ai pensé à une appli développée avec mon meilleur ami : Google. L'authentification serait bien sur confiée à GoogleApps. Et seuls les utilisateurs de mon domaine GoogleApps pourraient utiliser l'appli, bien sûr.
J'imagine la compléter par une extension de Chrome (qui ouvrirait une sorte d'iframe sur le côté de l'écran), qui rendrait cette application (ou seulement quelques fonctionnalités) accessible(s) depuis Chrome (c'est à dire depuis n'importe quel site visité), sans pour autant lancer l'appli dans un nouvel onglet.

J'ai déjà un cahier des charges pour l'appli, qui liste toutes les fonctionnalités, tout ce que doit faire l'appli (création, gestion, importation, exportation de personnes, adresses, organismes, groupes de personnes).
Côté technique, je suis un peu perdu entre les GWT, GoogleAppsEngine, Dart et compagnie.
Je commence tout juste à faire un wireframe pour l'appli (et l'extension suivra). Je pensais utiliser WireframeSketcher pour Eclipse, mais je viens d'avoir la surprise de constater que ce n'est qu'une version d'essai pour 14 jours...

Voici (enfin) mes questions :
--1-- Pensez-vous que l'architecture (appli web online et offline + extension Chrome) est correcte pour ce que je souhaite faire ?
--2-- Pour le côté technique, quelle techno Google serait la plus appropriée ?
--3-- Selon la réponse technique, quel outil me conseillez-vous pour réaliser mon wireframe ? (En effet, il doit bien exister des outils de design wireframe intégrés à l'outil de dev qui va bien ?)
--4-- Connaissez-vous un répertoire, une liste des entreprises de développement spécialisés dans ces technologies ? Existe-t-il des "certifications"

Merci d'avance à ceux qui voudront bien échanger avec moi sur le sujet...
:-)