application compatibles mac et pc

bonjour,
on me demande de proposer des solutions techniques pour faire sur clé usb une application
- auto exécutable
- tournant en windows et mac
- sur des dinosaures (mac 0S9, win 98) comme des bêtes de compet (Tiger, XP, vista voire W seven)

je voudrais découper le raisonnement en 2 :
- pour les dinosaures : trouver des techno permettant de tourner en mode dégradé avec des interfaces peu sexy ...

- pour les bêtes de courses : intégrer des IHM en flash, ou web embarqué (type sylverlight ...)

J'ai 2 question
qui d'entre vous a déjà eu à résoudre des pb de compatibité mac/pc et quelle retour d'expérience avez vous

connaissez vous des freelance qui seraient intéresser pour s'impliquer avec moi sur une partie du sujet ?

merci de vos retours