Il me semble que le problème n'est pas spécifique à IE5.5, mais est tout simplement dû au mode quirks d'IE (sauf erreur IE5.5 ne connait pas le mode standard quand bien même un doctype est spécifié). Si tu regardes avec IE7 tu as exactement le même résultat sans docytpe spécifié.
Il est intéressant de constater que l'espace fait 3px de chaque côté de l'image (comme le fameux bug des 3px sur IE6 en mode standard ).
Tu peux effectivement laisser tes images dans le flux, c'est d'ailleurs bien plus simple pour que ton conteneur vienne jusqu'au bas (plus besoin du clear ni du hack 1%).
Comme MasterOfkChakals l'a indiqué, tu n'as qu'à coller tes images dans le html et je rajouterais juste un vertical-align:top sur la balise image:
.clearfix img {vertical-align:top;}
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