sans avoir défloré le sujet en profondeur (si je puis dire), je pense que même en restant sur tablette windows, tu vas ramer quand même... L'API win32 est quand même assez spécifique (comme toutes les API) et le passage vers un autre OS (puisque c'est ce dont il s'agit) va pas se faire sans pleurs ni larmes...
Je me demande si tu aurais pas plus vite fait de tout reprendre à 0... Non je déconne...
Moi je ferais ça en 2 temps : decortiquage du code pour le rendre plus évolutif, et après migration.
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